Začněte na náměstí Přemysla Otakara II. a pokračujte ke kostelu sv. Vavřince se zvonicí. Odtud se dá dojít k Pražské bráně a Havlíčkovým sadům, pak podél zbytků opevnění k Litomyšlské bráně. Okruh můžete zakončit u věže Karaska a v Masarykových nebo Jungmannových sadech.
Centrum Vysokého Mýta se dochovalo v pravidelném půdorysu s pravoúhlou sítí ulic a rozlehlým čtvercovým náměstím. Město založené za vlády Přemysla Otakara II. je písemně doloženo od roku 1265. Historické jádro je městskou památkovou zónou, jejíž podobu tvoří nejen jednotlivé domy, ale i hradby a panorama s věžemi a branami. Za péči o památkovou zónu získalo město 18. dubna 2023 titul Historické město roku 2022.
Tři vstupy do města a zbytky opevnění
Opevnění se budovalo hlavně ve 14. století. Obranu tvořil val s příkopem, parkánová hradba se střílnami a vyšší hlavní hradba, kterou zpevňovalo zhruba 25 bašt a několik věží. Část hradeb se zachovala a někdejší pás opevnění dnes připomínají také zelené plochy.
Nejlépe dochovaná z trojice historických bran je Pražská. Tvoří ji dvě věže nestejné velikosti; z vyšší je vyhlídka, odkud lze za dobré viditelnosti spatřit Krkonoše, Orlické hory i Králický Sněžník. Podobu, kterou známe dnes, získala při opravě v letech 1882 až 1883 podle plánů Františka Schmoranze. Nad portálem byla roku 2013 obnovena freska navržená Mikolášem Alšem a celková rekonstrukce památky pokračovala až do roku 2022.
Litomyšlská brána byla po požáru a částečném zboření opravena v novogotickém stylu. Před ní se dochoval lomený pískovcový portál někdejšího barbakánu, tedy opevněného předbraní. Třetí vstup připomíná věž Karaska, pozůstatek Choceňské brány.
Kostel, zvonice a městské náměstí
Kostel sv. Vavřince patří k hlavním dominantám centra. Jeho vznik souvisí se založením města, dnešní podoba je však převážně vrcholně až pozdně gotická. Na konci 19. století chrám upravili v novogotickém duchu František Schmoranz a Josef Mocker. Dvě věže vysoké 67 metrů jsou výraznou součástí městského panoramatu.
Uvnitř najdete hlavní oltář s obrazem Nanebevzetí Panny Marie od Petra Brandla z roku 1728. Plátno měří přes sedm metrů a oltář byl do Vysokého Mýta převezen roku 1787 ze zrušeného cisterciáckého kláštera v Sedlci u Kutné Hory. K dalším cennostem patří pozdně gotická křtitelnice z roku 1499, Madona z počátku 16. století a zvon Vavřinec z roku 1466.
Vedle kostela stojí renesanční zvonice z roku 1585, kterou později zvýšili v baroku. Poté, co se zvony v roce 1898 vrátily do kostelních věží, začala budova sloužit jako výstavní prostor městské galerie. Nedaleko je také kostel Nejsvětější Trojice. Původně hřbitovní stavba vznikla v renesanci roku 1543, její dnešní podobu ale z velké části určila barokní přestavba.
Náměstí Přemysla Otakara II. patří podle městských materiálů k největším čtvercovým náměstím svého druhu v republice. Domy po jeho obvodu v sobě často spojují více období: mají gotická jádra a barokní, rokokové, neorenesanční i pozdější úpravy.
Od českého karosářství k rondokubismu
V bývalé radnici sídlí Krajské technické muzeum, známé také jako Muzeum českého karosářství. Přibližuje průmyslovou minulost města a výrobu spojenou s firmami Sodomka, Karosa a Stratílek.
Jen kousek od náměstí stojí Šemberovo divadlo, otevřené v roce 1925. Vincenc Mašek navrhl budovu v národním stylu, respektive rondokubismu. Dodnes slouží divadlu a kinu a pořádají se v ní také koncerty a další kulturní programy. Modernější architekturu zastupuje rovněž Husův sbor z roku 1937, jehož autorem byl místní architekt František Truhlář.
Pražská brána bývá přístupná jako vyhlídková věž, její provoz je sezónní. Kostel sv. Vavřince nemusí být běžně otevřený pro turisty; další památky se často zpřístupňují při Dnech evropského dědictví nebo Městských slavnostech.